La reina del pop conoció la obra de la pintora mexicana en su adolescencia en un museo de Detroit, Michigan, Estados Unidos. Este encuentro marcó profundamente a Madonna, quien afirmó que la visión del arte de Kahlo influyó en su propia creatividad. «Amo a Frida Kahlo. Ella se buscaba a sí misma en sus cuadros y yo hago lo mismo con mis canciones», expresó la cantante en un concierto en Ciudad de México en 2016. Esta conexión perdura hasta hoy, como lo demostró en sus recientes presentaciones en el Palacio de los Deportes. La historia de Kahlo le dio esperanza y la inspiró a buscar su propia identidad artística. Madonna compartió con sus seguidores la historia de cómo se sintió cautivada por el cuadro de una mujer con cabello largo y grandes ojos, y cómo la lectura de la historia de Kahlo le proporcionó un impulso de esperanza y autenticidad. Este encuentro no solo influyó en la percepción de Madonna sobre el arte, sino que también la inspiró a explorar su propia identidad creativa y a encontrar resonancia en la expresión artística de Kahlo.